Cercare l’origine delle corse dei cavalli porta a tradizioni molto lontane dagli Etruschi, ai Romani addirittura fino agli Antichi Greci.

Quasi tutte le città o paesi hanno i propri confini territoriali interni e di Piancastagnaio si possono scoprire nel manoscritto di Giovanni Antonio Pecci datato 1750 dove esso dice ” E’ situata la Terra di Piano Castagnaio nella costa orientale del Monte Amiato, sul declive appunto, o scesa, ove termina una piccola pianura o valle, che si stacca dall’ultimo giro di detto Monte, e pel quale alla cima del medesimo si ascende, ma però coltivata con bellissimi alberi di castagni, l’ombra dei quali, nel calore estivo, serve a un grato e delizioso passeggio. Il di lei sito è tutto scoglioso, è di figura rotonda,sebbene irregolare, da mura castellane ora in parte guaste e rovinate, circondato e racchiuso, l’aria vi è salubre, e la sua campagna è di mediocre e competente fertilità a grani e a biade. Gli abitatori sono nelle arti, nella mercatura, e nella cultura dei loro campi industriosi, d’ingegno sottile, di spirito vivace, pronti, arditi e parlatori. E’ divisa la Terra in tre terzi o Terzieri, che il primo come più antico si chiama tuttora il Castello, il secondo Borgo, e il terzo Voltaia,quali due ultimi terzieri sono una ampliazione fatta al primo vecchio circuito, e con tal ordine nominati si leggono nel più antico Libro, che si conservi di questa Comunità. Questo primo vecchio recinto avea, ed ha ancora in piedi tre Porte, con una piccola Piazza, in mezzo alla quale non ha gran tempo era un Castagno di notabil grandezza per cui il nome di Pian Castagnaio espressamente verificavasi”.

Ogni paese o città ha la propria divisione territoriale, in base alla sua espansione. A Piancastagnaio ogni abitante si sentiva unito ad un altro del proprio terziere grazie alla nascita delle contrade che avevano ognuna i proprio colori e il proprio emblema per i quali la tradizione ha donato importanti simbolismi.

Le prime corse erano veri e propri duelli tra i signori del paese per dimostrare la propria superiorità ma con il passare del tempo le contrade sono diventate le protagoniste. Queste corse venivano fatte in onore di S.Bartolomeo, patrono di Piancastagnaio, ma ben presto presero il nome di “Palio” perchè al vincitore veniva dato un drappo di seta (Palio) dove era rappresentata l’immagine sacra del santo.

Il Palio veniva corso il 18 di agosto in onore della Madonna di San Pietro, il 21 agosto per la fiera di San Bartolomeo o il 22 maggio in ricorrenza all’apparizione della Madonna al pastorello Agnolo Stracchi.

Questa tradizione poi venne persa con il passare degli anni e le grandi guerre di mezzo, ma nel 1948 durante una riunione comunale P. Carlo Fratini facendo riferimento alla tradizione della corsa in onore della Madonna fece la proposta di ristabilire la festa della Madonna di San Pietro il 18 agosto, anniversario della consacrazione della chiesa. Tale proposta venne approvata e nel 1954 si corse il primo Palio pianese dove corsero le quattro contrade: Borgo, Castello, Coro (l’antico stretto) e Voltaia. Per la prima volta fu vinto dalla contrada Borgo (tale vittoria non fu documentata ma Padre Aliseo riconosce comunque la vittoria alla nostra contrada). Nel 1956 fu fatta il primo palio straordinario per la ricorrenza del quinquennio di permanenza dei Padri Carmelitani a Piancastagnaio corso il 19 agosto e anche esso vinto dalla contrada di Borgo. La gara era strutturata diversamente perchè durante il pomeriggio venivano fatte quattro batterie e il vincitore di ognuna poi veniva assegnato a sorte a una contrada e iniziava a questo punto la corsa vera e propria.

Oggi le batterie non ci sono più, ogni contrada sceglie il proprio cavallo e il  fantino per rappresentare i colori di essa nella speranza che ogni contradaiolo veda il nerbo dei propri colori alzato verso il cielo in segno di vittoria.